Sus años difíciles:

Inició la campaña 98-99 anotando un gol en la supercopa de Italia ante la Lazio , aunque no fue suficiente para que la Juventus se alzara con la copa , luego marcó 2 tantos ante el Vicenza Calcio y el otro en la victoria 1 a 0 sobre el Inter de Milán.El 8 de noviembre de 1998 en un encuentro contra el Udinese , sufrió una fractura en su rodilla izquierda, lesionándose los ligamentos, lo que lo obligó a ser intervenido quirùrgicamente en Estados Unidos , siendo baja 9 meses . En el año 1999 firma su alargue de contrato hasta el año 2004.

Regresó a la competición en la temporada siguiente , bajo el mando de Carlo Ancelotti en reemplazo de Marcelo Lippi , su primer encuentro en esta temporada lo disputò el 4 de agosto de 1999 ante el Rostov de Rusia , en la victoria por 5 a 1 en las semifinales de la copa Intertoto de la UEFA , en este `partido asistiò a Inzagui en un gol y a su vez marco otro.

-En un encuentro disputado el 30 de septiembre del 2000 anotò un gol en la victoria de su equipo ante el Nàpoli por 2 a 1 en la primera jornada de la temporada 2000-2001 , a su vez el 8 de febrero de 2001 frente al Bari  anotò un gol , el cual se lo dedicò a su padre que habìa fallecido pocos dìas antes.

Dedicando el gol a su padre: